梁山伯与祝英台是中国古典文学中的经典爱情故事之一，讲述了两个年轻人因误会而被迫分离，并在死后再次相遇的爱情悲剧。这一故事在中国流传甚广，深入人心。
关于梁山伯与祝英台是否真正相爱以及何时相爱的问题，历史文献和民间传说提供了多种解释。
据史书记载，梁山伯与祝英台在十七八岁时相识并相爱。梁山伯是一位才华横溢的青年，而祝英台则是一位美丽聪颖的少女。他们在同一所书院学习期间结识，并逐渐产生了一种特殊的情感联系。然而，由于种种原因，他们未能在一起，直到多年以后，梁山伯的魂魄与祝英台的灵魂再度相见。
另外，一些民间传说中也有关于梁山伯与祝英台是否相爱的描述。例如，《梁祝传》中有这样的记载：“梁山伯与祝英台自幼青梅竹马，情投意合。但因父母反对，未能成婚。后祝英台为避嫌，改名祝月英。数年后，梁山伯偶遇祝月英，遂心生爱慕。但此时，祝月英已嫁他人。梁山伯得知此消息后，痛不欲生，终日以泪洗面。”这说明梁山伯与祝英台确实有过一段真挚的感情经历。
至于梁山伯与祝英台何时相爱，历史上并无明确记载。不过，根据古代社会的文化习俗，一般而言，男子十八岁左右可以结婚，女子十五六岁开始谈恋爱。因此，可以推测梁山伯与祝英台在十几岁甚至更早的时候就已经开始了恋爱。
此外，还有一些说法认为，梁山伯与祝英台是在十五六岁的时候相爱的。这是因为古代社会普遍重视青少年时期的成长，认为在这个阶段，人们的心理发育最为成熟，容易产生深厚的感情。同时，中国古代也有“十五六”为“豆蔻年华”的说法，象征着青春、活力和纯洁。
总之，关于梁山伯与祝英台何时相爱的问题，虽然历史上并未有确切的答案，但从古代社会的文化习俗来看，梁山伯与祝英台在十几岁甚至更早的时候就已经开始了恋爱。
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